Cuando sólo tenía 5 años, participó en la serie estadounidense Kat Adams. Hizo un papel en la serie popular Real Kids, Real Adventures, y también radio teatro, Articles of Faith, así como apareció en Matthew Broderick, la serie cómica The Blobheads, y la serie fantasiosa The Zack Files. En 2005 participó en un corto de Moze Mossanen Roxana parte de la serie Opening Night.
En 2004, Ashley apareció en Confessions of a Teenage Drama Queen, junto a Lindsay Lohan y Megan Fox, con el papel de Marcia Street.
Ashley Leggat ha actuado en la versión de Toronto de Dirty Dancing y ha recibido un aclamado reconocimiento por su papel como Baby.
El 31 de julio anunció en su página oficial de Facebook que van a empezar a rodar en Septiembre de este mismo año Vacaciones con Derek.
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